1949年1月和2月，毛泽东同联共（布）驻中共联络员奥尔洛夫（杰列宾）谈判时，不止一次提到上海的重要性，以及中共总的战略部署。对于是否打过长江去，毛泽东犹豫过。1949年1月10日，毛泽东发给斯大林的电报中表述的想法是：
   “今年春天，我军主力稍事休整，夏季即可南下。最迟在7月底或8月初，人民解放军一百五十万正规军将过长江。无论士气还是技术装备，都将压倒国民党军队。今年秋冬间，我们有百分之九十的信心顺利占领九个省的绝大部分，即：江苏，安徽，浙江，福建，江西，湖北，湖南，陕西和甘肃。拟拿下的城市有：南京，武汉，宜昌，长沙，杭州，南昌，九江，安庆，芜湖，镇江，苏州，无锡，福州和西安。”
    说到上海时，毛泽东在电报中向斯大林进一步解释说，虽然“有把握今冬拿下它”，但是这样做还有一些困难，他认为“问题已经不在军事方面，而在于供给：燃料和给养。是否要攻取上海，我们还要考虑”。（CKO，第5卷，下册，第14页）
    有个说法一度流传甚广，称斯大林要毛泽东划江而治，笔者没有见到直接的史料支撑，或许它受某些因素的影响而出现，详情不得而知。迄今唯一见到的是上面的文件，它说明的是相反的情况。不过，毛泽东的想法随着时局特别是战局的演变而变化。
    毛泽东说上面那番话后过了不到一个月，1949年1月31日，北平和平解放，华北大局已定，解放军是否渡过长江，拿下上海的问题比前具有更加突出的迫切性。就在解放军开进北京的那一天，联共（布）特使米高扬在西柏坡中共驻地第二次听到毛泽东谈论其对于拿下上海的忧虑。米高扬问到上海工人状况如何，他们在上海发挥什么作用等。毛泽东介绍说：
   “共产党在农村的影响无可比拟，没有竞争者。但是在城市里是另一种状况：如果说在学生中间，共产党势力强大，而在工人中，国民党要比共产党强。例如，日本投降后，共产党开始在上海公开活动，它在工人中的势力开始扩大：上海50万工人中有20万在共产党控制中，30万受国民党影响。”
至于干部，毛泽东说：
   “现在的主要问题是干部问题。我们挑选了大约5300人准备分派到新解放区。由于缺乏干部，我们不可能管理城市的经济，所以不必忙着拿下上海。”
    显然米高扬不同意毛泽东的话，他遵照斯大林的旨意，质疑毛泽东的打算，说毛：
   “只看到了管理上海的困难，但没有看到拿下上海后会受益无穷，届时共产党将有中国强大工业中心的50万工人大军。”他认为毛泽东“没有看到，这个中心城市的工人阶级中将会涌现出许多宝贵的、忠诚于党的干部，工人阶级会巩固党和革命的社会基础，进而影响到中国的其他地区。毛泽东无言以对”。（CKO，第5卷，下册，第40页）
    然而毛泽东毕竟十分了解他带领的军队的情况，到2月5日毛泽东同米高扬会谈时，依然强调：
“中共军队基本上是‘农民军队’，干部基本上是从土地革命中得到土地的士兵中提拔而来，他们不熟悉大城市，缺乏管理大城市的经验和能力。”（CKO，第5卷，下册，第74页）
    从事态发展不难看出，毛泽东最后还是接受了莫斯科的建议并执行之。米高扬走后的两个多月，1949年4月21日，毛泽东和朱德发出《向全国进军的命令》。